Medzi najvzácnejšie kultúrne pamiatky Kežmarku patrí drevený artikulárny kostol, od roku 2008 zapísaný v Zozname svetového kultúrneho a prírodného dedičstva UNESCO. Prvý drevený kostol bol postavený v roku 1687, v roku 1717 bol prestavaný, v oboch prípadoch bez použitia jediného klinca. Drevené steny kostola sú omietnuté hlinou, aby boli chránené pred poveternostnými vplyvmi. Kostol neslúži len ako pamiatka, dodnes sa v ňom konajú bohoslužby a koncerty.
V tesnom susedstve dreveného kostola je druhá národná kultúrna pamiatka, slávne Kežmarské lýceum. V lýceu sa nachádza najväčšia školská knižnica v strednej Európe so 150 000 zväzkami kníh, z toho 3000 zo 16. storočia. V lýceu študovalo a učilo množstvo osobností, napr. Pavol Ország Hviezdoslav, Ján Chalúpka, Janko Jesenský, Martin Kukučín, Martin Rázus, Pavol Jozef Šafárik, Jonáš Záborský, Aurel Stodola a iní.
Hneď vedľa dreveného kostola a lýcea stojí Nový evanjelický kostol. Súčasťou unikátnej stavby s červenou fasádou je mauzóleum nekorunovaného kráľa Uhorska a bojovníka za náboženskú slobodu, kežmarského rodáka Imricha Thőkölyho.
Neďaleko predchádzajúcich budov stojí v samotnom centre mesta 550-ročná budova radnice s vežou a hodinami.
Od radnice smerom na severovýchod sa tiahne Hlavné námestie a až po ďalšiu dominantu Kežmarský hrad pokračuje ako Hradné námestie. Tieto dve námestia sú obostavané meštianskymi a remeselníckymi domami.
Za povšimnutie stojí kuriózny dom maršala Kraya (dole uprostred), ktorý nemá vchodové dvere.
V tomto poslednom dome hlavného námestia je Múzeum bytovej kultúry.
Uličkou sa dostaneme na Kostolné námestie, ktorému dominuje pôvodne románsky kostol sv. Kríža, ktorý je dnes neskorogotickou bazilikou. Vedľa baziliky je samostatne stojaca zvonica, ktorá je pravdepodobne najstaršou renesančnou zvonicou na Slovensku.
Z Kostolného námestia sa vrátime na Hradné námestie.
V domovej zástavbe na Hradnom námestí sa nachádza Paulínsky kostol, postavený v roku 1654 na mieste troch meštianskych domov, ktoré mesto darovalo katolíckej cirkvi ako vďaku za pomoc v boji proti Thőkölyovcom. Kostol prestavali v 18. storočí.
Tu je už Kežmarský hrad, vybudovaný v roku 1463 ako mestský hrad na obranu mesta pred nepriateľom. V skutočnosti však hrad mesto nechránil, ale bojoval proti nemu. Rodina Zápoľských, ktorá hrad vlastnila, sa snažila ovládnuť Kežmarok ako poddanské mestečko, Kežmarčania sa však nechceli vzdať výsad slobodného kráľovského mesta. V roku 1528 rodina Zápoľských darovala hrad aj mesto spriatelenej poľskej rodine Lasky. Tá však pre finančné problémy odovzdala hrad bohatej rodine Thőkölyovcov. Thőkölyovci prebudovali pôvodne gotický hrad na pohodlné renesančné sídlo. V čase kráľovania tejto rodiny dochádzalo k častým ozbrojeným stretom s mestom. Cisár napokon majetok hradu skonfiškoval a inventár dal odviezť do Viedne a Levoče. V roku 1702 sa hrad stal majetkom Kežmarčanov a odvtedy slúžil na podradné účely ako kasárne, sýpka, dielne, či špitál. Hrad niekoľkokrát vyhorel a snahy o zriadenie hradného múzea sa naplnili až v roku 1931.
V súvislosti s výhľadom na Tatry ma napadli tri informácie. Prvá, že od vzniku mesta patrila do chotára Kežmarku aj časť Vysokých Tatier. Druhá, že manželka hradného pána Beata Lasky v roku 1565 zorganizovala prvý výlet do Vysokých Tatier, za čo ju manžel uvrhol na 6 rokov do hladomorne, oslobodil ju až nový hradný pán. Tretia, že v roku 1873 bol v Kežmarku založený prvý turisticko - ochranársky Karpatský spolok, len ôsmy svojho druhu na svete.
V Kežmarku je ešte veľa zaujímavých budov včítane železničnej stanice.
Na záver panoráma Tatier od kežmarskej a z popradskej železničnej stanice.
